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Chimica organica - Linea 1
Organic chemistry - Syllabus

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ALESSANDRO CONTINI (responsabile dell'insegnamento)

CdL in BIOTECNOLOGIA (Classe L-2) immatricolati dall'A.A. 2014/15 - Laurea - 2017/2018

Insegnamento obbligatorio / Compulsory course
Anno di corso / Year of course1
Periodo di svolgimentosecondo / second trimestre
Settori scientifico disciplinari / Scientific fields
  • CHIM/06 - Chimica organica
Crediti (CFU) obbligatori / ECTS credits (CFU) compulsory8
Crediti (CFU) facoltativi / ECTS credits - facultative-

Informazioni generali / general information

Obiettivi: Il corso intende fornire agli studenti le conoscenze di base di Chimica Organica, necessarie per la comprensione a livello molecolare dei complessi meccanismi biologici alla base delle biotecnologie.

Lingua dell'insegnamento / Language of instruction: Italiano

Metodi didattici /Activities: Modalità di frequenza: obbligatoria;
modalità di erogazione: tradizionale.

Programma di studio / Syllabus

Pagina web di riferimento:

http://ariel.unimi.it

Programma: Didattica frontale (40 ore)
Introduzione: Ibridazione degli orbitali atomici, tipi di legame, polarità dei legami, forme di risonanza. Nomenclatura IUPAC delle principali classi di composti.
Reazioni acido-base in chimica organica, posizione dell’equilibrio, struttura molecolare e scale di acidità
Idrocarburi: alcani, alcheni ed alchini. Struttura. Nomenclatura E/Z.
Cicloalcani. Idrocarburi di origine naturale (terpeni).
Stereochimica. Chiralità e stereogenicità– Proiezioni di Fischer –Enantiomeria e diastereoisomeria –Attività ottica – Polarimetria – Risoluzione di racemi – Nomenclatura di Cahn/Ingold e Prelog - Isomeria conformazionale negli alcani lineari e ciclici.
Reazioni di sostituzione nucleofila. Definizione di nucleofilo ed elettrofilo. Reazioni SN1 ed SN2. Stabilità dei carbocationi – Fattori che influenzano il meccanismo di reazione.
Reazioni di eliminazione. Reazioni E1 ed E2.– Fattori che influenzano il meccanismo di reazione – Competizione tra sostituzione ed eliminazione.
Reazioni di addizione elettrofila al doppio legame. Alogenazione, idratazione, somma di acidi alogenidrici, idrogenazione catalitica.
Alcoli, tioalcoli, eteri, tioeteri. Classificazione – Proprietà fisiche – Acidità e basicità. Il legame S-S.
Il gruppo carbonilico. Concetto di ossidazione e riduzione in chimica organica. Aldeidi e chetoni. Reazioni di addizione nucleofila. Tautomeria cheto-enolica. Ioni enolato. Reazione aldolica
Acidi carbossilici e derivati. Classificazione – Proprietà fisiche – Alogenuri acilici – anidridi – esteri – ammidi – nitrili . Sintesi e reattività: reazioni di addizione/eliminazione.
Composti aromatici ed eterociclici. Il benzene– Risonanza e struttura elettronica del benzene.
Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica. Effetto orientante e attivante/disattivante dei sostituenti. Influenza di un anello aromatico su atomi di C, N ed O ad esso legati. Acidità dei fenoli.
Ammine. Basicità ed acidità. Comportamento nucleofilo e reattività.
Carboidrati. Nomenclatura – Monosaccaridi, disaccaridi e polisaccaridi – Aldosi e chetosi – Serie D ed L- Strutture semiacetaliche – Mutarotazione – Glicosidi.
Amminoacidi. Acidità e basicità. Serie D ed L. Il legame peptidico. Problemi connessi alla sintesi peptidica. – Proteine
Lipidi. Acidi grassi saturi ed insaturi. Trigliceridi. Saponi.
Acidi nucleici. Nucleosidi e nucleotidi.
Principali nuclei di interesse biologico – Basi puriniche e pirimidiniche

Esercitazioni in aula (16 ore)
Le esercitazioni in aula prevedono lo svolgimento interattivo di esercizi pensati per migliorare la comprensione dei concetti teorici spiegati a lezione

Esercitazioni di Laboratorio (32 ore)
- Introduzione al corso di laboratorio. Regole base di sicurezza in laboratorio. Tecniche di purificazione: distillazione, cristallizzazione.
- Tecniche di separazione: estrazione ed estrazioni con soluzioni acquose a pH variabile.
- Cromatografia. fasi stazionarie e fasi mobile. Cromatografia su silice: TLC e Colonne. Principi e applicazione.
- Esempi pratici di reazioni organiche.

Bibliografia e altri materiali di studio: Libri di testo (i docenti non esprimono particolari preferenze verso alcuno dei seguenti testi)
● Brown, W.H.; Campbell, M. K.; Farrel, S. O. “Elementi di Chimica Organica” ed. Edises
● Bruice P. Y. “Elementi di Chimica Organica” ed. Edises
● Botta, B. “Chimica Organica Essenziale”, edi-ermes
● J. Gorzynski Smith “Fondamenti di Chimica Organica”, Mc- Graw - Hill
● McMurry, J. “ Fondamenti di Chimica Organica” ed. Zanichelli

Eserciziari
● Felix S. Lee, Guida alla soluzione dei problemi da “Introduzione alla Chimica Organica”
ed. Edises (4° ediz.)

Modalità di esame, prerequisiti, esami propedeutici / Prerequisites, exams and assessment

Esame / Examunico
Modalità di accertamento conoscenze / Type of assessmentEsame
Giudiziovoto verbalizzato in trentesimi

Prerequisiti e modalità di esame Prerequisiti
Anche se non esiste formale propedeuticità, i concetti affrontati nel corso di Chimica Generale ed Inorganica vengono considerati già acquisiti da parte degli studenti.
Modalità d’esame
Le conoscenze acquisite dagli studenti vengono verificate attraverso una prova scritta e una prova orale. E’ inoltre prevista una eventuale prova in itinere, volta ad accertare a metà corso l’ effettivo grado di apprendimento dello studente
Prova scritta: la prova scritta sarà articolata in dieci esercizi sul programma svolto a lezione, uno dei quali inerente alle esercitazioni pratiche di laboratorio. Ciascun esercizio varrà 3 punti e lo studente avrà a disposizione non meno di 2 ore di tempo. Il superamento dell’esame prevede il raggiungimento della votazione di 18/30.
Prova orale: la prova orale riguarderà la discussione dell’elaborato scritto. Nei casi incerti o se espressamente richiesto dallo studente, la prova orale potrà comprendere la richiesta di spiegazioni teoriche alla base di un certo fenomeno, discusso a lezione, o la soluzione di uno o più esercizi di tipologia analoga a quelli affrontati a lezione.

Organizzazione didattica / Structure of the course

Settori e relativi crediti / Scientific fields

  • CHIM/06 - Chimica organica - cfu: / ects: 8
Attività didattiche previste / Learning activities

Esercitazioni: 16 ore / hours

Attività didattiche previste / Learning activities

Lezioni: 40 ore / hours

Turno 1

Docenti / Teachers
Attività didattiche previste / Learning activities

Esercitazioni di laboratorio a posto singolo: 32 ore / hours

Turno 2

Docenti / Teachers
Attività didattiche previste / Learning activities

Esercitazioni di laboratorio a posto singolo: 32 ore / hours

Ricevimento docenti / Teacher's office hours

Orario di ricevimento Docenti / Teacher's office hours
Docente / TeacherOrario di ricevimento / Office's hoursLuogo di ricevimento / Office location
ALESSANDRO CONTINI (responsabile dell'insegnamento)Su appuntamentoDipartimento di Scienze Molecolari Applicate ai Biosistemi, via Venezian, 21, 20133 Milano, terzo piano
SARA PELLEGRINO
SARA PELLEGRINO